Для условно-досрочного освобождения необходимо примерное поведение, однако тюремщикам удалось испортить личное дело Ходорковского. Ему объявляли выговоры и заключали в штрафной изолятор за оставление рабочего места, за то, что у него были запрещенные документы, за распитие чая в неположенном месте, за хранение продуктов, полученных от сокамерников, и так далее. Впрочем, почти все эти взыскания впоследствии были обжалованы и отменены.
Защита экс-главы "ЮКОСа" Михаила Ходорковского Шмидт подчеркнул, что инициатива обратиться за УДО исходила от защиты. Присутствовавший на пресс-конференции адвокат Вадим Клюган отметил, что Ходорковский имел право обращаться за УДО начиная с 25 октября 2007 года, но не сделал этого по двум причинам. Первая, как рассказал Юрий Шмидт, состоит в том, что Ходорковский не хотел обращаться за УДО к Владимиру Путину. Вторая причина в том, что у Ходорковского было не снятое взыскание со стороны администрации читинского СИЗО, наложенное на него за 10 дней до 25 октября, однако, после досрочного освобождения сокамерника Ходорковского Игоря Гнездилова, появились доказательства того, что взыскание бывло наложено на Ходорковского неправомерно. Ранее, Ходорковский просил свою защиту не ссылаться на свидетельство Гнездилова, чтобы не ухудшить его судьбу.
Защита напрямую связывает свое ходатайство о досрочном освобождении Михаила Ходорковского с высказыванием президента Дмитрия Медведева о необходимости применения законных процедур для облегчения участи экс-главы "ЮКОСа".
Также, как заявил Клюган, осторожный оптимизм в них вселяют заявления Медведева о необходимости искоренения правового нигилизма, а также признаки того, что ситуация в области судопроизводства улучшается, в частности, в качестве примера он назвал дело Мананы Асламазян, а также рассмотрение деятельности председатель Федерального арбитражного суда Московского округа Людмилы Майковой.
Защита экс-главы "ЮКОСа" не исключает того, что рассмотрение УДО может затянуться, так как в законе не прописаны конкретные сроки начала судопроизводства по такому ходатайству. Юрий Шмидт, отвечая на вопрос о возможном обращении Ходорковского к президенту Медведеву о помиловании заявил, что он этот вопрос со своим подзащитным не обсуждал, но отметил, что ходатайство о УДО является более формальной и прозрачной процедурой, кроме того, по словам юриста, оно не предполагает признания своей вины или раскаяния. Как говорится в обращении Ходорковского, розданном журналистам на пресс-конференции, непризнание справедливости приговора и желание его обжаловать, не являются законными основаниями для отказа в условно-досрочном освобождении.
Ранее президент России Дмитрий Медведев заявил, что Ходорковский может попросить о досрочном освобождении, как и любой другой заключенный.
Экс-глава "ЮКОСа" вместе со своим партнером по бизнесу Платоном Лебедевым отбывает восьмилетний срок за финансовые махинации. В настоящее время Ходорковский находится в СИЗО Читы, куда был этапирован из колонии после того, как ему предъявили обвинения в хищении примерно 350 миллионов тонн нефти и в отмывании денег на сумму 487 миллиардов рублей и 7,5 миллиардов долларов. Аналогичное обвинение предъявлено Лебедеву.