В 1986 году поступил в Московскую духовную семинарию. 3 июля 1987 года в Троице-Сергиевой Лавре пострижен в монашество наместником монастыря архимандритом Алексием (ныне архиепископ Тульский и Белевский), 18 июля в день памяти преподобного Сергия Радонежского и 650-летия основания Лавры рукоположен во иеродиакона Филаретом митрополитом Минским и Слуцким, патриаршим экзархом всея Белоруссии. В 1989 году окончил Московскую Духовную Семинарию и поступил в Московскую Духовную Академию, которую окончил в 1993 году. 1 сентября 1991 г. в Донском монастыре в день 400-летия иконы Пресвятой Богородицы "Донская" рукоположен Святейшийм Патриархом Московским и всея Руси Алексием II во иеромонаха.
С 1991 года находился в командировке в Камчатской и Магаданской (и временно Сахалинской) епархии. В Магаданской епархии нес миссионерское послушание, объезжая населенные пункты Магаданской области и Чукотки.
С 1992 года настоятель храма в честь Успения Пресвятой Богородицы, впоследствии вновь построенного Свято-Троицкого храма в городе Елизово Камчатской области. 28 августа 1993 года возведен в сан игумена, 21 июля 2000 года — в сан архимандрита.
10 августа 2000 года в соборе Смоленской иконы Божией Матери Новодевичьего московского монастыря хиротонисан во епископа Анадырского и Чукотского.
Отношения епископ Диомида с властями были достаточно сложными. Если при губернаторе Александре Назарове православию на Чукотке оказывалась поддержка (губернатор даже просил Патриарха Алексия II помочь в становлении православия в регионе, и тот направил в автономный округ пятерых священников и 14 выпускников и учащихся Белгородской семинарии; собственно, после этого и был решен вопрос об открытии епископата на Чукотке), то при губернаторе Романе Абрамовиче, по словам Диомида, в регионе появилось очень много проповедников из Америки (так как в округ стало попасть намного легче, а иностранцев там никто не преследует) - которые, с точки зрения епископа, являются сектантами.
Правда, деньги на строительство нового кафедрального собора губернатор все же выделил - по утверждению СМИ, из личных средств, и это отчасти примирило епископа с Абрамовичем (в 2005 году епископ Диомид освятил этот кафедральный собор
В начале февраля 2007 года на интернет-сайтах религиозного и патриотического толка появилось открытое письмо епископа Диомида "Ко всем верным чадам святой православной церкви", в котором он обвинил руководство Русской православной церкви в "отступлениях от чистоты православного вероучения". В этом послании архиерей упрекал руководство Патриархии в "духовном соглашательстве, подчиняющем церковную власть мирской, зачастую богоборческой", отсутствии "обличения антинародной политики существующей власти, приводящей к распаду государства, демографическому кризису и другим негативным последствиям".
Епископ также выражал озабоченность "попранием принципа соборности в связи с долгим отсутствием созыва Поместного Собора и передачи важнейших его функций Собору архиерейскому" - то есть тем фактом, что церковная жизнь жестко регламентируется архиереями, а в перерывах между соборами (которые происходят раз в четыре–пять лет) все вопросы решает узкий круг членов Священного Синода. Отдельного осуждения Диомида заслужил и факт "оправдания и благословения персональной идентификации граждан при ошибочном утверждении, что принятие внешних знаков и символов, навязываемых новым временем, не может повредить душе без ее сознательного отречения от Бога". Помимо Диомида, послание подписали также игумен Илия (Емпулев), иерей Сергий (Бахарев), иерей Евгений (Пилипенок) и монах Гавриил (Ларионов)/
Пристальное внимание прессы к письму было привлечено лишь 1 марта, когда газета "Новые Известия" изложила содержание обращения архиерея. К тому времени СМИ уже утверждали, что во многих центральных регионах начался сбор подписей в поддержку владыки и что речь идет о церковном расколе невероятного масштаба. По материалам сайта pravostok.ru
