Слухи о возможном участии 36-летнего Шеина в борьбе за пост градоначальника появились после победы кандидата от "Справедливой России" на выборах мэра астраханского города Нариманов в июне 2008 года. Олег Шеин на встрече с журналистами, которая прошла 16 июля, подтвердил свое намерение, сказав что "устал от того, что происходит в городе. Люди жалуются на власти, которые их не слушают, на то, что на прием к мэру надо записываться за год и больше". В свой список претензий к нынешней городской власти, Шеин включил: кредитную политику, при которой задолженность перед банками составила около 2,5 млрд рублей при бюджете города в 2 млрд, раздачу земельных участков и недвижимости, предпринимательскую деятельность чиновников и прочее.
Шеин уверен в своей победе и полагает, что рост популярности его команды возрастает. Он считает, ему удастся победить ныне действующего мэра-единоросса Сергея Боженова и что избирательная кампания может не удасться, только если его снимут с выборов.
Заметим, что на предыдущих выборах мэра Шеин, хотя и довольно осторожно, высказался в поддержку Боженова, который набрал 40 процентов голосов астраханцев и победил. Довольно быстро отношения между Боженовым и Шеиным расстроились, депутат стал все чаще критиковать мэра, пока к выборам в облдуму в 2006 году конфликт не перерос в настоящее противостояние. Боженов поменял партбилет "Партии жизни" на партбилет "Единой России", а Олег Шеин возглавил региональное отделение партии "Родина", вошедшей в "Справедливую Россию". На выборах в Государственную думу в декабре 2007 года справедливороссы набрали в Астраханской области 20,1 процента голосов избирателей. Это был лучший региональный результат по стране.